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Interprété par Ian Somerhalder Né le 18 juin 1840, Damon est le frère aîné de Stefan. Autrefois militaire engagé dans l'armée des Confédérés lors de la guerre de Sécession, Damon décide de la quitter, à la grande désapprobation de son père, et rentre à Mystic Falls. Il a lui aussi été amoureux de Katherine, celle-ci l'aimant mais lui préférant son frère Stefan, qui a transformé les deux frères en vampires en 1864, alors qu'ils avaient 24 et 17 ans. Il souhaitait au départ que Katherine le transforme en vampire, mais avait changé d'avis lorsqu'il la croyait morte. Il décide alors de ne pas achever sa transition et de se laisser mourir, mais Stefan, redoutant de passer l'éternité seul, le contraint par égoïsme à se nourrir de sang humain et ainsi se transformer en vampire. Furieux de l'action de son frère et du fait que Katherine ait aussi transformé Stefan, il porte une grande rancune envers son frère. Damon est un vampire à priori malveillant, impulsif, sadique et sarcastique, qui aime profiter de sa condition de vampire pour séduire des femmes et se nourrir de leur sang, puis éventuellement les tuer, dès qu'il se lasse d'elles (c'est un autre vampire, Sage, qui lui a enseigné à ainsi assumer et profiter pleinement de sa condition de vampire). Il revient à Mystic Falls dans le but de libérer Katherine, dont il est toujours éperdument amoureux, du tombeau où il la croit enfermée depuis 1864. Manipulateur, Damon passe son temps à comploter pour gâcher l'existence de Stefan, à qui il a promit une éternité de malheurs. Toutefois, Damon a le cœur brisé en découvrant que Katherine n'a jamais été enfermée dans le tombeau, et qu'elle s'est enfuie sans chercher à le revoir. Il développe peu à peu des sentiments pour Elena, et devient de plus en plus mature, sociable et protecteur. Lorsque Katherine réapparaît à Mystic Falls et lui annonce qu'elle ne l’a jamais aimé et qu’elle a toujours été amoureuse que de Stefan, Damon commence à la détester. Très tourmenté, il commence alors une relation avec Andie Star, qu'il hypnotise et utilise comme distraction mais qu'il commence a apprécier avec le temps. Il recommence également à se nourrir d'humains. Il est prêt à tout pour sauver Elena de Klaus, mais à la fin de la deuxième saison, il est mordu par Tyler Lockwood, en pleine transformation en loup-garou. Pour le sauver de cette blessure - mortelle pour un vampire - Stefan est obligé de se joindre à Klaus, l'unique détenteur du remède (son propre sang). L'épisode final de la deuxième saison se conclut par un baiser entre Damon et Elena, écourté par Katherine, qui apporte le remède. Dans la troisième saison, alors que Stefan a été contraint de rejoindre Klaus, Damon et Elena se rapprochent. Dans le dernier épisode de cette saison, il est éconduit par Elena qui lui préfère Stefan pour l'accompagner dans sa vie d'humaine ; elle lui avoue que cela aurait été différent si elle l'avait rencontré en premier. Un flashback de Damon montre que c'est en réalité lui qui avait rencontré la jeune femme en premier, avant de lui faire oublier cette rencontre en l'hypnotisant mais elle risque de s'en souvenir puisqu'elle devient un vampire et lorsqu'on devient un vampire on se rappelle tous les souvenirs effacés par un autre vampire dans sa vie humaine. Lors de la quatrième saison, Damon n'utilise plus de pincettes avec Elena, notamment concernant sa transformation. Lorsque cette dernière lui avoue se rappeler de tout ce qu'il lui a fait oublié, Damon lui demande si le fait qu'ils se soient rencontrés en premier aurait changé quelque chose dans sa décision de choisir Stefan. Elena ne répondra pas. Il sera en désaccord avec son frère au sujet du régime vampirique d'Elena ; dans le dos de Stefan, il fera donc boire du sang humain à la jeune fille et ira même jusqu'à lui faire boire son propre sang, ce qui représente quelque chose de très fort chez l'espèce des vampires. Malgré le choix et la transformation d'Elena, Damon ne cesse pas d'aimer la jeune femme pour autant. Durant le début de saison, Damon va se rapprocher d'Elena jusqu'à ce que la jeune femme se rende compte des sentiments plus forts qu'elle éprouve pour lui plus que pour Stefan. Ce dernier va rompre avec Elena. Dans l'épisode 7, Elena va avouer à Damon la cause de sa rupture avec Stefan et va se rapprocher de lui jusqu'à l'embrasser lors d'une danse et ils vont passer leur nuit ensemble. Cependant, on apprend qu'un lien existerait entre Damon et Elena.