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Interprétée par Nina Dobrev La première saison introduit l'univers d'Elena Gilbert (née le 22 juin 1992), une adolescente belle et populaire, qui étudie au lycée de Mystic Falls en Virginie. Elle et son frère cadet Jeremy, vivent avec leur tante et tutrice légale, Jenna Sommers, depuis qu'ils ont perdu leurs parents Miranda et Grayson Gilbert dans un accident de voiture,en mai 2009 avant les faits de la série. Sa meilleure amie, Bonnie Bennett est une sorcière. À la rentrée, elle rencontre Stefan Salvatore, et tombe immédiatement sous son charme ; ils entament alors une relation amoureuse ce qui a eu le don d‘énerver Matt Donovan, son ex et ami d‘enfance. Stefan lui avoue ensuite qu'il est un vampire, se nourrissant exclusivement de sang animal. Lui et son frère, Damon, un vampire sanguinaire et sarcastique, sont intrigués par la ressemblance frappante d'Elena avec Katherine Pierce, une vampire qu'ils ont connu un siècle et demi auparavant et qui les a transformés. Damon succombe lui aussi au charme d'Elena, mais cette attirance reste unilatérale. À la fin de la première saison, Elena apprend qu’elle a été adoptée et que ses parents biologiques sont John Gilbert, qui n‘est autre que le frère de son père adoptif, et Isobel Flemming-Saltzman, qui a été transformée par Damon 2 ans auparavant et qui est parente avec Katherine. Jeremy est donc son cousin, mais ils continuent de se considérer comme frère et sœur. Elena et Matt, qui ont rompu juste avant les faits de la série, finissent par redevenir amis. Dans la deuxième saison, Elena découvre qu'elle est un « double Petrova », tout comme Katherine Pierce, ce qui explique le fait qu’elles se ressemblent autant. Les vampires et les loups-garous sont donc à sa recherche pour pouvoir briser une malédiction millénaire dite « Le Soleil et la Lune » ; c'est cette malédiction qui soi-disant empêche les vampires de s'exposer au soleil et contraint les loups-garous à se transformer à chaque pleine lune. Cette prophétie est absolument fausse et concerne uniquement Klaus, le plus diabolique des vampires originels, les tous premiers apparus sur la terre. Klaus est un vampire, certes, mais il est aussi issu d’une famille de loups-garous. C’est donc un hybride et cette malédiction garde le côté loup de Klaus enfoui. Elena est retrouvée par Klaus qui veut la sacrifier pour briser la dite malédiction. Il le fera mais, après avoir (contrainte et forcée) bu le sang de Damon, elle reviendra à la vie en humaine grâce à John qui lui transmettra son énergie vitale pour qu’elle ne devienne pas un vampire (avec l’aide d’un sort jeté par Bonnie). Dans la troisième saison, Elena tente par tous les moyens de retrouver Stefan, forcé de rejoindre Klaus et de commettre des atrocités. Elena et Damon se rapprochent et commencent à avoir des sentiments l'un pour l'autre. Stefan finit par se libérer de Klaus, et découvre que Damon et Elena se sont rapprochés. Mais le cœur de la jeune femme balance entre les deux frères. Cette saison, elle découvre que son sang est la clé qui permet à Klaus de créer d'autres hybrides comme lui. Durant le dernier épisode, elle finit par choisir Stefan, juste avant un accident de voiture qui lui coûte la vie. Mais à quelques minutes de la fin, on apprend que lors de ce malheureux accident, elle avait du sang de vampire dans les veines (celui de Damon que le Dr Fell lui avait administré pour la guérir d'une commotion cérébrale). Elle est un vampire et a du mal a s'adapter a sa nouvelle vie (soif de sang, émotion amplifiée ...). Dans la quatrième saison, Elena se reveille ne se souvenant pas de ce qu'il lui est arrivé. Stefan lui dit qu'il a sauvé Matt mais Damon lui annonce qu'il n'a pas pu la sauver. Elle comprend alors qu'elle est devenue un vampire. Stefan va lui apprendre à se nourrir avec le sang animal ce qu'Elena ne supporte pas. Elle se tourne vers Damon, qui est en conflit avec son frère quant au régime alimentaire d'Elena. Il lui apprend à se nourrir de sang humain sans tuer pour autant. Elle boit alors son sang puis Elena commence à avoir des hallucinations en voyant Damon à la place de Stefan. Ce dernier s'éloigne d'Elena car il ne l'aime plus comme avant à cause de sa nouvelle vie. Elle se tourne vers Damon jusqu'à ressentir des sentiments plus forts envers lui qu'envers Stefan, ce dernier va donc rompre avec elle. Dans l'épisode 7, Elena se rapproche de Damon; à la fin de l'épisode, elle l'embrasse et passe sa première nuit avec lui, cependant on apprend qu'Elena serai asservi a Damon.